Will Keane(理查·基尔(ěr ) Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五(wǔ ),年近50的他极具男人魅力(lì ),用(yòng )微笑和交友令(lìng )自己的财富一直翻倍,而他(tā )和城中女人的关系更是(shì )错(cuò )综复杂。他习惯(guàn )每天带不(bú )同的女人到自己(jǐ )的饭店吃饭、然后睡觉(jiào )、翌日分手,周而复始。直到(dào )他(tā )遇到了19岁的女(nǚ ) 孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才(cái )气(qì )令他倾倒。
她在他的饭店举办20岁生日(rì )会,他赠她最好的洋酒;知(zhī )道她最爱设计(jì )帽子,便请她替与自己出席(xí )慈善晚会的女伴设计一(yī )个(gè )特别的帽子,到(dào )了当晚却(què )携她出席;他们(men )很快发生关系,他如同往常(cháng )一样,想在翌日跟她摊牌(pái ),没(méi )想到她直接说(shuō )她知道这个结果,但他不用(yòng )担心她会纠缠他,因为她(tā )只(zhī )剩下一年的生(shēng )命。
患有先天性心脏病(bìng )的Charlotte自幼便失去了父母,跟(gēn )随(suí )着酗酒的祖母(mǔ )长大,一直(zhí )孤独,直到遇见了(le )Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相(xiàng )爱(ài ),他发现自己已(yǐ )经爱上了(le )Charlotte,并且害怕失去她(tā )。面对所剩无几的时间,他们(men )该怎么面对爱情和人生(shēng )?